A Squishmallows iskolai tolltartó szuper puha plüssből készült, pillecukorra emlékeztető, hímzéssel díszített. A tolltartó kétrétegű, és minden szint külön cipzárral záródik.
A tolltartóban van hely a ceruzáknak, filctollaknak, ceruzahegyezőnek és vonalzónak, és egy belső zsebbel is rendelkezik. A tolltartót úgy tervezték, hogy úgy nézzen ki, mint Bubba, a tehén. Ezzel a tolltartóval egy újabb barátod lesz az iskolában.